醛（来自新拉丁语 al coholus dehydrogenatus，“脱水酒精”或“已去除氢的酒精”）是具有官能团 -CHO 的化合物，也称为醛基或甲酰基。与酮不同，醛的羰基带有一个氢和一个碳取代基。一个例外是最简单的醛，甲醛，它有两个氢取代。带有烷基的醛（例如烷烃衍生物）称为碱。它们的同系物在命名上是从烷烃的同系物中衍生出来的。还有许多醛，例如乙二醛，最简单的二醛。
醛的命名（醛）
根据IUPAC命名法，醛以具有相同碳原子数的烷烃命名，并加上后缀-al或-carbaldehyde。因此，由甲烷衍生的醛称为甲烷醛，由乙烷衍生的醛称为乙醛。如果另一个功能团具有更高的优先级，则使用前缀“Formyl-”。另一方面，如果化合物是天然产物或羧酸，则选择前缀“Oxo-”。
这个俗名来源于羧酸的拉丁名，羧酸是通过添加一个氧原子形成的。对于甲醛（H-CHO），它是甲酸（拉丁语 acidum formicum，H-COOH），因此是甲醛；对于乙醛，它是乙酸（拉丁语 acidum ace icum，CH 3 -COOH），因此是乙醛。任何醛的俗名在语法上通常都是阳性的，例如B.乙醛，但根据杜登定律也是中性的，所以是乙醛。相反，碱的代表总是中性的，例如B. 乙醛。其他一些俗名也都是由此衍生而来的。羧酸基团被还原为醛基的二羧酸有时被称为半醛。
碱性同系物
| 数量 （C原子） |
IUPAC命名法 | 不重要的名字 | 分子式 | 结构式 | 沸点 （摄氏度） |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 甲醛 | 甲醛 | 甲烷 |  |
_ |
| 2 | 乙醛 | 乙醛 | C2H4O _ _ _ _ |  |
20.1 |
| 3 | 丙醛 | 丙醛 丙醛 |
C3H6O _ _ _ _ |  |
四十八 |
| 4 | 丁醛 | 正丁醛 | C4H8O _ _ _ _ |  |
74.8 |
| 5 | 戊醛 | 戊醛 戊醛 正戊醛 |
C5H10O _ _ _ _ |  |
103 |
| 6 | 己醛 | 己醛 正己醛 |
C6H12O _ _ _ _ |  |
131 |
| 7 | 庚醛 | 庚醛 庚醛 正庚醛 |
C7H14O _ _ _ _ |  |
152.8 |
| 8 | 辛醛 | 辛醛 正辛醛 |
C8H16O _ _ _ _ |  |
171 |
| 9 | 非本地人 | 壬 醛 |
C9H18O _ _ _ _ |  |
191 |
| 10 | 癸醛 | 癸醛 正癸醛 |
C10H20O _ _ _ _ |  |
_ |
| 11 | 癸醛 | 十一醛 正十一醛 |
C11H22O _ _ _ _ |  |
117（18毫巴） |
| 12 | 十二指肠 | 月桂醛 十二醛 |
C12H24O _ _ _ _ |  |
238 |
| 14 | 四通道 | 肉豆蔻醛 十四醛 |
C14H28O _ _ _ _ |  |
260 |
碱金属的分子式一般为CnH2nO（n=0、1、2、3、4、……）。
还有许多其他醛类，其历史名称更为常用：
- 丙烯醛来源于丙烯（一种烯烃）。
- 苯甲醛来源于苯，因此它是一种芳醛。
- 糠醛（furfural，呋喃-2-甲醛）是由呋喃衍生而来，因此是一种杂醛。 [3]
醛（醛）的性质
由于 C=O 双键具有高度极性，因此碱金属的醛基之间会产生偶极-偶极力。由于没有氢原子与氧结合，因此不会形成氢键。因此醛的沸点介于醇和烷烃之间。醛可以与水形成氢键，因为氧原子具有两对孤对电子并且是负极性的。因此，短链醛易溶于水。对于长链醛，非极性烷基自由基的作用占主导地位，导致化合物不溶于水。许多醛类都有特征气味。
醛（醛）的产生
醛类广泛用作葡萄酒等食品的调味剂。这些通常是在水果和蔬菜收获、切碎或准备过程中产生的含有油酸、亚油酸或亚麻酸的物质造成的。以己醛为例。苹果、梨、桃子和樱桃中的 B。 (E)-2-己烯醛存在于苹果、桃子、樱桃和李子中，异构体 (Z)-2-己烯醛存在于苹果、梨、橙子和草莓中。 (Z)-3-壬烯醛与 (E,E)-2,4-壬二烯醛、(E,Z)-2,6-壬二烯醛和 (Z,Z)-3,6-壬二烯醛一起存在于黄瓜中，作为芳香香料。 [4]
然而，超过一定浓度时，此类羰基化合物通常会被评价为具有腌制、鱼腥、金属或纸板般的香气，导致整体口感不新鲜。
醛的生成（醛）
醛是由非水介质中的伯醇温和氧化形成的。它们可以进一步氧化为羧酸。
CH3CH2OH⟶ CH3CHO+CH+H2O
从技术上讲，生产醛的最重要工艺是羰基合成，也称为氢甲酰化。在合适的催化剂存在下，烯烃与一氧化碳和氢气的混合物发生反应：
醛的用途（醛）
甲醛（甲醇）的产量很大（全球每年2100万吨），比任何其他醛的产量都多。它被用作消毒剂、化妆品等易腐烂物品的防腐剂（福尔马林溶液）以及化学工业的原料。到 1990 年，塑料行业的大部分产量都转化为氨基塑料和酚醛塑料。在医学上，4% 至 8% 的甲醇溶液（福尔马林）被用作组织学中的固定剂。
一瓶“Chanel N° 5”
淡香水（1924 年）
醛和酮也用于制造塑料、溶剂、染料、鞣剂、香水和药物。以丙烯醛为原料， 饲料添加剂DL- 蛋氨酸的年产量超过10万吨。
在医学上，甲醛和戊二醛被用作表面和器械的消毒剂。这两种醛对许多不同的微生物都有良好的活性。尤其是无包膜病毒和产芽孢细菌（如炭疽），只有少数消毒剂才能接触到它们。由于醛类对皮肤和粘膜有刺激作用，偶尔会引起过敏，因此应谨慎使用这些药物。 [5]
自 1921 年（香奈儿 5 号）以来，醛类就开始用于香水中。
醛（醛）的生理重要性
在细胞代谢过程中发现了许多醛类。乙醛（乙醇醛）是在乙醇分解过程中产生的， 在导致所谓的酒精宿醉方面起着特殊的作用。
证据
- 出色的测试
- 测试失败
- 希夫样品
醛光谱（醛）
在醛和酮的红外光谱中，特征性的C=O伸缩振动谱带位于1690-1750cm -1 范围内。
在13C-NMR谱中，醛和酮的羰基碳原子信号位于195至210ppm范围内。在 1H NMR 光谱中可以发现与醛基相对应的质子，在 10 ppm 左右处呈现为尖锐信号。这一特性使得使用核磁共振波谱进行识别变得非常容易，因为只有少数质子在这个高范围内具有共振。 [6]
醛反应（醛）
环状共振稳定
环状结构非局部电子共振的另一种表示
醛是活性化合物，很容易被氧化成羧酸。
- 羰基的C=O键极性较强，碳原子上带部分正电荷（δ+），易受到亲核进攻。
- 氢原子连接到紧邻羰基的 α-碳原子上的醛可以以酮和烯醇形式存在 – 参见酮-烯醇互变异构体。
- 对于醛来说，我们观察到羰基相邻碳原子上的氢原子比“正常”碳原子上的氢原子酸性明显更强。一方面，这是因为羰基碳严重缺电子，对相邻键产生-I效应。另一方面，去质子化后，负电荷可以转移到羰基的氧上。 （M效应）。
醛（醛）的亲核加成反应
受到亲核试剂的攻击后，π 电子对完全向带负电荷的氧移动。在质子溶剂中，通过接受质子来平衡这一点，从而产生 OH 基团而不是羰基。
添加醛水（醛）
水+醛⇒醛水合物（偕二醇）
在水溶液中，醛与相应的二醇（一个碳原子上有两个羟基的烃）处于平衡状态。通常平衡是在醛侧。然而，对于三氯乙醛来说，平衡是在偕二醇一侧。
醇与醛（醛）的加成
醇+醛⇒半缩醛
半缩醛 + 醇 ⇒ 缩醛 + 水
例如：葡萄糖环合
另请参阅：失速形成
醛氮亲核试剂的加成（醛）
伯胺 + 醛 ⇒ 亚胺（席夫碱） + 水
仲胺 + 醛 ⇒ 烯胺 + 水
氧化为羧酸（对证明很重要）
醛（醛）醇醛缩合反应
CH 的 α 位酸性氢原子可以被碱除去。产生的烯醇阴离子将另一个醛分子添加到羰基碳上。形成醇醛，它是醇（OH 基团）和醛的加成产物。这就是 CC 键的形成方式。如果将生成的醇醛再脱水，则称为醇醛缩合，生成α，β不饱和醛。
混合醛（醛）的羟醛缩合反应
通常，混合羟醛反应不能在一锅反应中进行，因为可能会形成四种可能的产物。例外情况是当两个醛中的一个不能被烯醇化时，即它不具有 CH 的酸性 H 原子。在这种情况下，只有混合醇醛才是可能的。非烯醇化醛的例子是芳香醛（参见：苯甲醛）。这样，在克诺文盖尔缩合反应中就得到了重要的香气物质肉桂醛。
频哪醇偶联
如果醛与碱金属（例如钠）反应，则会形成自由基阴离子，并迅速形成二聚体。水解生成频哪醇（1,2-二醇的传统名称，即具有相邻羟基的二醇）。从 α,ω-二醛开始，通过分子内反应类似地得到环状 1,2-二醇。